Manchester United

Para la temporada 2003-04, Ronaldo se convirtió en el primer jugador portugués en la historia del Manchester United. Ronaldo firmó un contrato con el club para 5 años al precio de €12 millones de euros.71​ El precio de su fichaje lo convirtió en el traspaso por un jugador juvenil más caro en la historia del fútbol inglés en ese momento.81​ A pesar de haber pedido el número 28, el que tenía en el Sporting de Portugal, el entrenador Sir Alex Ferguson le asignó el dorsal «7» que había dejado el excapitán del Mánchester, David Beckham, y que había sido utilizado por leyendas del club como George Best y Éric Cantona.82​ Utilizar el número 7 le sirvió como una motivación extra para Ronaldo.83​ Un elemento clave en su desarrollo en Inglaterra fue su entrenador, Ferguson, a quien describió años después como su "padre futbolístico" y "una de las personas más importantes de mi carrera". Mike Phelan, asistente de Ferguson durante años, comentó en una entrevista que tuvieron que transformar a Cristiano de un jugador individualista a uno de equipo, exigiéndole un duro entrenamiento que el portugués aceptaba y seguía a la perfección.84​

En los cuartos de final de la UEFA Champions League 2006-07, Ronaldo anotó sus primeros goles en su 30.º aparición en la competencia,103​ encontrando la red dos veces en una victoria por 7-1 a la Roma.104​ Luego anotaría en la ida de las semifinales ante el Milan, en tan solo cuatro minutos de partido, que acabaría en una victoria 3-2,105​ aunque luego sería eliminado en la vuelta tras una derrota 3-0 en San Siro.106​ También ayudó al United a alcanzar la final de la FA Cup, pero el partido decisivo ante el Chelsea terminó en una derrota 1-0.107​ Cristiano anotó el único gol en el derbi de Mánchester el 5 de mayo de 2007 (su gol número 50 con el club), el día que el Manchester United reclamó su primer título de la Premier League tras cuatro años de sequía.108​ Como resultado de sus actuaciones, fue galardonado por la PFA con los premios a «Jugador del año», «Jugador favorito de los fans», y «Jugador joven del año»,109​ y por la FWA al «Jugador del año»,110​ siendo el primero jugador en obtener los cuatro premios por la PFA y FWA.111​ También el diario portugués A Bola lo premió como «Deportista portugués del año», por su importante contribución a la expansión del fútbol portugués a través del mundo.112​ Al mismo tiempo, su salario en el club se elevó a £120,000 euros por semana (£31 millones en total) como parte de una extensión de contrato de cinco años con el United.113​ Ronaldo fue nombrado segundo en la votación al Balón de Oro,114​ detrás de Kaká, y terminó tercero en el premio al Jugador Mundial de la FIFA, por detrás de Lionel Messi y Kaká.115​