El 11 de junio de 2009, el club inglés aceptó la oferta de £80 millones136​ del Real Madrid, confirmándose dos semanas después que había sido el traspaso más caro en la historia del fútbol hasta la fecha —posteriormente superado por el de Neymar del FC Barcelona al PSG por 222 millones de euros—.137​138​ Casi 80.000 personas asistieron a la ceremonia de presentación,139​ rompiendo el récord de hacía 25 años de Diego Maradona cuando fue presentando en Napoli ante 75 mil aficionados. Debido a que el capitán del club Raúl tenía ya el dorsal 7, a Cristiano se le asignó el número 9, el cual fue presentado por la leyenda madridista Alfredo Di Stéfano.

Con la salida del capitán Raúl, Ronaldo heredó su clásico dorsal «7»,147​ con el que tendría un espectacular comienzo de temporada en el que se destapó como uno de los mejores goleadores nunca vistos. Entre sus actuaciones, destacaron la realizada contra el Racing de Santander, donde anotó por primera vez en su carrera cuatro goles en un partido,148​ o las acontecidas en el mes de octubre, donde anotó en 6 partidos consecutivos un total de 13 tantos, la mayor cantidad en un mes natural para él.149​ Para inicios de diciembre, su progresión parecía no terminar y se situó con más de 20 goles en menos de 20 partidos en todas las competiciones, terminando el año 2010 con el mejor registro de su carrera, 48 goles en total, que fueron 13 más de los que logró en 2008 con el Manchester United.150​ Sin embargo, a pesar de sus increíbles números, no logró entrar en el podio del Balón de Oro de la FIFA, en su edición inaugural.151​ El 3 de marzo, en el partido contra el Málaga, el jugador anotó su quinto triplete de la temporada, destrozando sus registros en el club inglés, donde solo fue capaz de anotar uno en seis años.

Luego de una decepcionante temporada sin títulos, Mourinho acabaría siendo destituido de su cargo como entrenador, siendo reemplazado por el histórico director técnico italiano Carlo Ancelotti.195​ El 15 de septiembre de 2013, se anunció su renovación con el club, ampliándose el contrato hasta el final de la temporada 2017-18, con un salario de 17 millones de euros netos, convirtiéndolo en el futbolista mejor pagado del mundo.196​ Para el inicio de la temporada 2013-14, el club fichó al extremo Gareth Bale, quien en su traspaso superó el récord de Ronaldo como el fichaje más caro de la historia, al pagarse por el galés más de 100 millones de euros.197​ Junto al delantero francés Karim Benzema, los tres delanteros formaron un tridente popularizado como la "BBC", un acrónimo de Bale, Benzema y Cristiano.198​ CR7 anotó 32 goles en 22 partidos jugados para el club y el país a mediados de noviembre de 2013, incluyendo cinco tripletes. El portugués cerró el 2013 con 69 goles en 59 apariciones, su más alto registro al final de un año, y obtuvo su segundo Balón de Oro luego de cuatro años, y el primero desde la fusión de los trofeos del Balón de Oro y el Jugador Mundial de la FIFA.199​

El Madrid acabó segundo en La Liga, y fue eliminado en semifinales de la Champions League contra la Juventus. En la Liga, anotó por primera vez cinco goles en su carrera, incluido un hat-trick en ocho minutos, en la victoria 9 a 1 al Granada. Convirtió su 300.º gol para su club tan solo tres días después, en una victoria 2 a 0 al Rayo Vallecano. Varios hat-tricks seguidos, como al Sevilla, Espanyol y Getafe llevaron su marca de hat-tricks de 31, superando el récord de Di Stéfano de 28. Cristiano terminaría esa temporada con 48 goles, ganando su segundo Pichichi consecutivo y su cuarta Bota de Oro, marca récord.210​

Para la temporada 2015-16, Ancelotti acabaría destituido de su cargo al no conseguir los objetivos, y sería sustituido por Rafa Benítez. Esta sería la temporada que Ronaldo se consagraría como el máximo goleador histórico del Real Madrid, primero en la Liga y luego en todas las competencias.211​ El 12 de septiembre anotó cinco goles al Espanyol, superando la marca de Raúl con 230 goles en Liga.212​ Un mes después, el 17 de octubre volvió a superar a Raúl cuando anotó el segundo gol al Levante para superar su total histórico, con 324 goles. Además, Ronaldo se convirtió en el máximo goleador histórico de la Champions League luego de anotar un hat-trick al Shaktar Donetsk. Además llegó a los 500 goles en club y país el 30 de septiembre luego de dos goles al Malmo.

Manchester United

Para la temporada 2003-04, Ronaldo se convirtió en el primer jugador portugués en la historia del Manchester United. Ronaldo firmó un contrato con el club para 5 años al precio de €12 millones de euros.71​ El precio de su fichaje lo convirtió en el traspaso por un jugador juvenil más caro en la historia del fútbol inglés en ese momento.81​ A pesar de haber pedido el número 28, el que tenía en el Sporting de Portugal, el entrenador Sir Alex Ferguson le asignó el dorsal «7» que había dejado el excapitán del Mánchester, David Beckham, y que había sido utilizado por leyendas del club como George Best y Éric Cantona.82​ Utilizar el número 7 le sirvió como una motivación extra para Ronaldo.83​ Un elemento clave en su desarrollo en Inglaterra fue su entrenador, Ferguson, a quien describió años después como su "padre futbolístico" y "una de las personas más importantes de mi carrera". Mike Phelan, asistente de Ferguson durante años, comentó en una entrevista que tuvieron que transformar a Cristiano de un jugador individualista a uno de equipo, exigiéndole un duro entrenamiento que el portugués aceptaba y seguía a la perfección.84​

En los cuartos de final de la UEFA Champions League 2006-07, Ronaldo anotó sus primeros goles en su 30.º aparición en la competencia,103​ encontrando la red dos veces en una victoria por 7-1 a la Roma.104​ Luego anotaría en la ida de las semifinales ante el Milan, en tan solo cuatro minutos de partido, que acabaría en una victoria 3-2,105​ aunque luego sería eliminado en la vuelta tras una derrota 3-0 en San Siro.106​ También ayudó al United a alcanzar la final de la FA Cup, pero el partido decisivo ante el Chelsea terminó en una derrota 1-0.107​ Cristiano anotó el único gol en el derbi de Mánchester el 5 de mayo de 2007 (su gol número 50 con el club), el día que el Manchester United reclamó su primer título de la Premier League tras cuatro años de sequía.108​ Como resultado de sus actuaciones, fue galardonado por la PFA con los premios a «Jugador del año», «Jugador favorito de los fans», y «Jugador joven del año»,109​ y por la FWA al «Jugador del año»,110​ siendo el primero jugador en obtener los cuatro premios por la PFA y FWA.111​ También el diario portugués A Bola lo premió como «Deportista portugués del año», por su importante contribución a la expansión del fútbol portugués a través del mundo.112​ Al mismo tiempo, su salario en el club se elevó a £120,000 euros por semana (£31 millones en total) como parte de una extensión de contrato de cinco años con el United.113​ Ronaldo fue nombrado segundo en la votación al Balón de Oro,114​ detrás de Kaká, y terminó tercero en el premio al Jugador Mundial de la FIFA, por detrás de Lionel Messi y Kaká.115​

Sporting CP

Su gran desarrollo futbolístico le acabó llevando a jugar sus primeros minutos como profesional cuando contaba con 17 años de edad, en el partido de clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA del 14 de agosto de 2002 frente al Inter de Milán.76​ Su debut en Primera División se produjo el 30 de septiembre frente al Sporting Clube de Braga en la que su equipo cayó derrotado por 4-2.77​ Sin embargo, en su segundo partido de Liga jugado el 7 de octubre ante el Moreirense,78​ Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final, que causó entre afición y prensa una gran impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting. Con su gol, se convirtió en el goleador más joven de la historia de Sporting, con 17 años y 8 meses. También se convirtió en el primer jugador en jugar en una temporada en los juveniles del Sporting, en el equipo filial y en el primer equipo.71​

En 2002, estuvo cerca de firmar por la Juventus mediante un intercambio por el chileno Marcelo Salas, pero este último desestimó jugar en el fútbol portugués.79​ Fue observado por primera vez por Gérard Houllier, el gerente del Liverpool, pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y porque aún tenía que desarrollar más sus habilidades. Sin embargo, en el verano de 2003, el Sporting y el Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguración del Estadio José Alvalade para la Eurocopa 2004. En ese partido, el joven extremo cuajó una magnífica actuación que asombraría tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Alex Ferguson, que consiguió el traspaso del portugués al club inglés poco después en ese mismo verano.80​

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Presentación

Cristiano Ronaldo dos Santos Aveiro (Funchal, Madeira; 5 de febrero de 1985), conocido como Cristiano Ronaldo, es un futbolista portugués. Juega como extremo izquierdo o delantero y su equipo actual es el Al-Nassr F. C. de la Liga Profesional Saudí. Es internacional absoluto con la selección de Portugal, de la cual es capitán, máximo goleador histórico y jugador con más presencias con 200 partidos, logro alcanzado en las eliminatorias para la Eurocopa 2024, reconocido por el Libro Guinness de los récords​

Considerado con frecuencia el mejor y más completo futbolista, ​así como el mayor goleador del mundo,​además de uno de los mejores de todos los tiempos; es uno de los futbolistas más laureados de la historia, habiendo ganado, entre otras distinciones, cinco veces el Balón de Oro, cinco premios de la FIFA al mejor jugador del mundo y cuatro Botas de Oro. En 2020, tuvo el honor de ser elegido el mejor Jugador del Siglo xxi en la gala de los Globe Soccer Awards,​ convirtiéndose en el primer futbolista europeo y el primer portugués en recibirlo, además de ser incluido en el Dream Team del Balón de Oro.

Juventus FC

 A pesar de haber estado meses negociando un nuevo contrato con el Real Madrid,230​ el 10 de julio de 2018 Cristiano firmó un contrato por cuatro años con la Juventus de Italia tras completarse una transferencia por 100 millones de euros, que incluyeron 12 millones de euros adicionales por primas y derechos de formación.231​ La transferencia fue la más alta hecha por un jugador mayor de 30 años,232​ y la más cara hecha por un equipo italiano.233​ Desde su fichaje, Ronaldo confesó que necesitaba un nuevo desafío como razón fundamental para irse de Madrid,234​ pero luego atribuyó la transferencia al poco apoyo que sintió demostrado por el presidente del Real Madrid, Florentino Pérez.235​

El 18 de agosto, Cristiano hizo su debut oficial con la Juventus en una victoria 3 a 2 ante el Chievo Verona.236​ El 16 de septiembre, marcó sus primeros dos goles con la Juventus en una victoria por 2 a 1 ante el Sassuolo, en su cuarta aparición con la Vecchia Signora; su segundo gol fue su 400.º a nivel general.237​ El 19 de septiembre, en su primer partido por Champions League con Juventus, fue expulsado a los 29 minutos por "conducta violenta", su primera tarjeta roja en 154 partidos en la competencia.238​ Ronaldo se retiró llorando del campo.239​ Sin embargo, el equipo ganó 1 a 0 al Valencia y se aseguró el pasaje a octavos de final, siendo esta la 100.ª victoria de Ronaldo en el torneo.240​ En diciembre, anotó de penal su décimo gol en Serie A de la temporada, en una victoria 3 a 0 a la Fiorentina; con este gol, Ronaldo se convirtió en el primer jugador desde John Charles en 1957 en anotar 10 goles en sus primeros 14 partidos de liga con su club.241​ Después de ser votado segundo en los premios UEFA al Mejor Jugador en Europa y The Best por primera vez en tres años, detrás de Luka Modrić, las actuaciones de Cristiano en 2018 también lo colocaron segundo en el Balón de Oro, finalizando otra vez detrás de su excompañero del Real Madrid.242​